近日,國際著名期刊Angewandte Chemie International Edition(IF:16.6)在線發表了我校理學院周慶發團隊題為“Experimental and Theoretical Study of Phosphine-Catalyzed Reaction Modes in the Reaction of α-Substituted Allenes with Aryl Imines”的最新科研成果。2021級碩士研究生吳可、汕頭大學本科生黎權鑫和2019級碩士研究生蘇文博為本論文共同第一作者,我校周慶發教授、汕頭大學倪紹飛教授為本文共同通訊作者,中國藥科大學為本文第一通訊單位。
膦催化反應在構建碳-碳/碳-雜原子鍵中已得到蓬勃發展,其中親核有機膦催化聯烯與亞胺的環化及環加成反應已經逐漸發展成為構建碳環和雜環化合物以及天然產物的重要工具之一。衣康酰胺是多種天然產物、生物活性分子和光學材料中的骨架結構。周慶發課題組通過發展膦催化的非環化反應,在溫和的條件下實現了衣康酰胺衍生物的高效、高立體選擇性構建。該反應不同于聯烯與亞胺的經典環化反應模式,反應經歷了兩性離子中間體與芳基亞胺的非環化反應模式,作者對反應機理進行了深入研究,通過一系列控制實驗并結合DFT理論計算表明碳酸在該反應模式中起關鍵作用。
以上工作得到了國家自然科學基金面上項目(Grant 21572271),汕頭大學人才科研基金(NTF20022)資助。
論文鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202314191
(供稿單位:理學院,撰寫人:王亞茹,審稿人:黃欣、鄭詩翌)